在旧时代的上海滩，提起杜月笙可谓是无人不知，无人不晓。他与黄金荣、张啸林并称上海三大流氓大亨。杜月笙在上海滩被视为青帮里教父级的大人物，巅峰时期他跺一脚整个个上海滩要抖三抖。这样一个风云人物在去世后，许多人对他的老婆和孩子的境况也是非常好奇。
杜月笙图
在那个金钱和女人象征地位的年代，一个有权有势的人物有几个妻妾是很正常的。当然作为青帮教父级的人物，杜月笙当然也不例外，虽然杜月笙平生玩过的女无数，但真正拥有名分的女人只有五位，个个如花似玉。
今天笔者和大家聊一聊杜月笙病逝香港后，他的几位老婆怎么样了。
原配夫人：沈月英
二姨太：陈帼英
杜月笙的二姨太太叫陈国英，杜月笙出身贫苦没有文化，所以他想找一个受过新式教育的女人，于是陈帼英走进他的视野。陈国英上过女中，长得眉清目秀，是一个年仅十五岁的黄花闺女。于是杜月笙大摆筵席把她娶回家，两人一共生了三个孩子。解放前夕，陈帼英希望能去台湾，她甚至已经看好了房子，后来夫妻二人在香港爆发争吵，她赌气带着孩子返回上海，没有了杜月笙的庇护，晚年贫苦凄凉。
三姨太：宋美龄闺蜜孙佩豪
杜月笙的三姨太太叫孙佩豪，也是苏州姑娘，容貌动人，又有些文化，而且是宋美龄的干女儿和好闺蜜。在朋友的撮合下杜月笙一不做二不休把她也娶回了家。两人生有两个儿子，杜月笙去世后她带着孩子，先是到了台湾，一直受到宋美龄关照。后来移民到英国，晚年生活安乐。
孙佩豪图
四姨太：京剧演员姚玉兰
杜月笙的四姨太太叫姚玉兰，她是一个有名的京剧演员，长相很是漂亮，自然深得杜月笙喜爱。碍于杜月笙的淫威，她委身于杜。杜月笙去世后，姚玉兰去了台湾，不久也去世了。
五姨太：梅兰芳前女友孟小冬
杜月笙的妻妾中最为有名的是五姨太太——孟小冬。孟小冬一生爱过两个男人，一个是京剧大师梅兰芳，另一个也就是杜月笙。她的眼光是不错的，这两个男人在民族大义面前都誓死不做卖国贼。孟小冬与梅兰芳同台演出暗生情愫，于是嫁给了梅兰芳，但是梅兰芳已经有了妻子，两人的关系一直不被认可，又因为一次意外事件，使她无比失望，于是两人彻底决裂，甚至登报公布于世。
梅兰芳和孟小冬图
当然在旧时代女子的地位并不高，所以离婚事件也是好友杜月笙在帮忙。孟小冬离婚后给杜月笙提供了机遇，之后杜月笙对孟小冬展开猛烈追求，经常给孟小冬提供演出机会，给她送礼物示好。当然他的四姨太太姚玉兰也在帮他助攻发力，前文提到姚玉兰也是京剧演员，更重要的是还是孟小冬的闺蜜。然而杜月笙的追求之路并不顺利，他竟然追求了孟小冬整整十五年！如此痴情在当下也是难得一见。
此时的杜月笙已是晚年，疾病缠身，晚年的杜月笙定居在香港，失去了上海的产业。再加上杜月笙有过路财神之称，虽然在上海敛财无数，但大多都被他仗义送人，接济朋友了。但孟小冬仍对他不离不弃，悉心照顾病榻上的杜月笙，令人感动。这也算是杜月笙人生中最美好的时光吧，于是他在62岁的时候为孟小冬补办了婚礼，总算是明媒正娶，给了孟小冬一个名分。
次年杜月笙就病逝于香港，去世后没有留下太多的遗产，孟小冬以姨太太的身份分得了一万美元。之后痴心于京剧事业深居简出，以收徒教授京剧为生，晚年因心脏病去世。
杜月笙一生妻妾五人，其中最疼爱的就是五姨太太孟小冬。他去世后子女谨遵教诲，没有四处讨债，现在多定居国外，取得很高学历的同时，其中也不乏亿万富翁和各界名流。也算是替杜月笙把黑老大的身份成功洗白了吧！这样的一个家族，实在令人羡慕。
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