据台媒报道，台北市长柯文哲3月1日下午再次拜会台湾地区前任领导人陈水扁，双方就台北市政府将替扁出版口述历史一书交换意见。不过，据民进党籍议员爆料，陈水扁想联手柯文哲助力他选“2020”，作为自己政治翻身的契机。
台北市民进党议员周威佑言之凿凿地表示，柯文哲再次拜会陈水扁，是有意进行政治结盟，陈水扁看准了2020年台湾地区大选是他翻身的契机，他要“拱一个傀儡当领导人”，这个“傀儡”就是柯文哲。若是柯文哲上台，陈水扁就能获得特赦。周威佑还宣称，这次见面，是陈水扁和柯文哲的妈妈何瑞英亲自通电话敲定。
不过，此说法已经被柯文哲母亲否认。阿扁的儿子，现任高雄市议员陈致中也表示“结盟说”是大家“想太多了”，柯文哲只是纯粹拜访表示关心。
而柯文哲在受访时也表示：“是要跟阿扁结盟，这样会让民进党很害怕，抢‘独’派选票，这样什么都不用做了！每天一直在讨论，然后‘两岸猿声啼不尽，轻舟已过万重山’。”
回溯陈水扁和柯文哲的关系，可以说说反反复复，分分合合。
曾几何时，柯文哲还是陈水扁的死忠粉丝”和御用医生，而水扁则指点柯文哲该怎么选台北市长。2000年，陈水扁代表民进党参选地区领导人，柯文哲成立了“台大医院扁友会”公开支持陈水扁竞选，甚至在选举前半个月，他还请假投入选战，为陈水扁进行选前冲刺。
当了8年的台湾地区领导人后，陈水扁陷入了贪腐丑闻，最后成为第一位入狱服刑的台湾地区前领导人，不过柯文哲还是对他“不离不弃”。还担任陈水扁民间医疗小组召集人和发言人。2012年，柯文哲在网络上发起了“让陈水扁保外就医”联署，在多方的压力下，台当局法务部门只能作出让步，2013年将陈水扁转移到台中监狱附设培德医院。
2013年，柯文哲参选台北市长，柯文哲去探望陈水扁的时候，还跟陈水扁讨论该如何选台北市长。最终，国民党的不争气加上民进党的礼让以及柯文哲的战术得当，或许再加上老市长陈水扁的指点迷津，柯文哲选上了台北市长。
不过，人是会变的。随着柯文哲日渐羽翼丰满，成为除了民进党、国民党外，岛内政治力量的第三极，与贪污分子陈水扁关系密切，未必再是他的正资产。柯文哲开始逐渐与陈水扁划清界限，甚至在2017年还对外表示，陈水扁一开始是“装病”的。
一石激起千层浪！虽然柯文哲后来说是“纯属口误”，并向陈水扁方面致歉，但“深绿”支持者依然指责柯文哲太不地道，陈水扁民间医疗小组更是发布声明，决定撤销柯文哲召集人的职务。随后，柯文哲和陈水扁的关系就变得复杂。
只是没想到，如今，柯文哲和陈水扁却有可能再次结盟，也让人感叹，政治利益永远大于人情世故。
海峡卫视时事评论员李孔智认为，柯文哲和陈水扁的确存在结盟的可能性。首先，对陈水扁来说，和蓝军结盟不可能，而蔡英文也不愿意与之有太多牵扯，若能够搭上柯文哲这条线，可以说是稳赚不赔，不但有可能解决保外就医问题，还能增加自己在政治圈的操控能量，对儿子陈致中未来的政治生涯也有帮助。其次，对柯文哲来说，绿营的蔡英文有意参选，蓝营又力拱韩国瑜与自己正面较量，面对蓝绿夹杀， 自己若和陈水扁结盟，也有可能取得更多力量支持。
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