从1989年开始陈松伶便与TVB首次合作电视剧《天涯歌女》。虽然当时陈松伶年仅十八岁，但却将四、五十年代的金嗓子周璇坎坷的一生演得活灵活现。而剧中众多的插曲也令广大观众一饱耳福，陈松伶也因此被港人喻为“小调歌后”，其演唱的儿歌也大受欢迎，赢得了“儿歌皇后”的美誉。不仅和黎明郭富城合作过很多部电视作品，在收拾和口碑都非常好，陈松伶也当之无愧地成为了TVB的“最高收视率女皇”。
和郑伊健合作了《月儿弯弯照九洲》《仙履奇缘》《九二钟无艳》《笑看风云》等多达7部电视剧，关键是男帅女靓配一脸，这要是放在现在的话，那绝壁就是当仁不让的最佳荧幕CP了。但是在2005年到2006年期间，，陈松伶遭遇到了重大的变故。而且不是一件两件，是多重打击集中而来。2005年是陈松伶最惨的一年，那一年她被当时的经纪人扫地出门，身无分文，只带了换洗衣物。当年获得唱歌比赛冠军收到瞩目后，陈松伶却感到自己不适合演艺圈的生活，想以学业为重。但当时希望女儿成为明星为家挣钱的陈妈妈则不同意，甚至棒打女儿进入演艺圈。伤心的陈松伶因此与家人断绝来往20多年。
所以陈松伶工作多年以来一直和当时的经纪人BOBO、HANS一起住，所以银行都是联名户头，虽然有物业，但当时买的时候她都没有签字，所以不在她名下。后来陈松伶说到这个事情还是表示原谅经纪人，也不想用骗字去评价她的行为。
香港着名娱乐节目主持人查小欣曾透露说：“陈松伶经常身上一毛钱都没有，买衣服买手表都要问BOBO拿钱。”可见其生活上被压榨的多么厉害。所以这次被扫地出门，身无分文也就不难想象。被扫地出门已经是很悲惨的事情了，而此时还传出了她跟BOBO的“断背情”。一时间，陈松伶又被推到了舆论的风口浪尖。更糟糕的是，此时陈松伶的身体状况也出现了问题，她在这段时间内得知自己身患卵巢瘤无法生育。这样的境况，对于一个女人，尤其是喜欢孩子的女人来说无疑是一个致命的打击。虽然这段时间，陈松伶与家人的关系和解，重新融入到家庭的她，还没来得及尽孝，就碰到了父亲去世。
